Met Bonnie and Clyde bewees Penn (en zijn producer/ster Warren Beatty) dat hij de vinger aan de pols had van de tijdsgeest van de jaren 60. Hoewel Bonnie and Clyde (gebaseerd op de exploten van het beruchte outlawpaar) zich in de crisisjaren 30 afspeelde, was de film helemaal in de geest van de counterculture. Bonnie and Clyde werden afgeschilderd als sympathieke, mediageile nonconformisten en hun misdaden als een vorm van protest tegen het Establishment. De  Sixtiesjeugd maakte van de film dan ook een regelrechte hit. Bonnie and Clyde werd bij zijn release aangevallen in de pers voor zijn extreem geweld en verdraaiing van historische feiten. Het duurde even voor men besefte met een wereldwijd cultureel fenomeen te maken te hebben. Of hoe een glossy nostalgische film in de vorm van een volkse ballade een van de iconen van zijn tijd werd.