Sally Potters vrije interpretatie van Virginia Woolfs historische fantasie over een man die 400 jaar leeft en ergens onderweg van geslacht verandert. Bij het begin van de film is Orlando page aan het hof van Elisabeth I. Later zien we hem als ‘beau’ aan het hof van King James en tijdens de Gouden Eeuw als ambassadeur in Constantinopel. Via de literaire salons van de 18de eeuw en de Victoriaanse tijd komt hij uiteindelijk terecht

in de 20ste eeuw, waar hij als Orlanda bevalt van een dochter.
De film is een blitztocht doorheen de Engelse geschiedenis en tevens een parabel over geslachtelijkheid, het relatieve van seksuele kenmerken.