Tommy is een 31-jarige automonteur die zijn baan verloor nadat hij 1500$ had ‘geleend’ uit de kas. Zijn vriend en baas Rob is ervandoor gegaan met zijn zwangere vriendin Theresa. Pogingen om een nieuwe baan te vinden en Theresa terug te winnen, mislukken. Tommy’s vaste stek is de Trees Lounge, een bruine kroeg waar hij (samen met anderen) zijn leed probeert te verdrinken. Wanneer hij dan toch als ijsverkoper aan de slag kan, lijkt het even beter voor hem te gaan. Tommy kan echter niet weerstaan aan de verleiding van de met hem meerijdende Debbie, het 17-jarige nichtje van zijn ex.

Buscemi debuteerde als regisseur met dit wrang-komisch verhaal van een kerel die iets doormaakt, maar niet precies weet wat. Zijn lot deelt hij met anderen: losers met weinig illusies en met de toog als enige troost. Trees Lounge is een klaagzang, maar je lacht je ook krom.